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石鹸化反応とは?

せっけんかはんのう

石鹸化反応とは、油脂(エステル)が強塩基と反応して脂肪酸塩(石鹸)とグリセロールを生成する化学反応のことです。

石鹸化反応(けん化反応、saponification)は、油脂(グリセロールと高級脂肪酸のエステル)を水酸化ナトリウム(NaOH)や水酸化カリウム(KOH)などの強塩基と加熱しながら反応させることで、脂肪酸の塩(石鹸)とグリセロールを生成する反応です。

反応の仕組みは次のとおりです。油脂はトリグセリドと呼ばれる3つのエステル結合を持つ分子であり、強塩基がこれらのエステル結合を加水分解します。その結果、長鎖の脂肪酸がナトリウム塩またはカリウム塩として遊離し、同時にグリセロール(グリセリン)が生成されます。水酸化ナトリウムを用いると固形石鹸、水酸化カリウムを用いると液体石鹸が得られます。

石鹸が汚れを落とせる理由は、生成された脂肪酸塩が界面活性剤として機能するためです。分子の一端は水になじむ親水基(カルボキシル基)、もう一端は油になじむ疎水基(長鎖アルキル基)を持つため、油汚れを水中に乳化して洗い流すことができます。

現代の石鹸製造は工業的なけん化プロセスで行われますが、手作り石鹸(コールドプロセス法)として家庭でも実践されています。また、エステルの定量分析に用いられる「けん化価」も、この反応を利用した指標です。

使い方・例文

家庭で植物油(オリーブオイルなど)と苛性ソーダ(水酸化ナトリウム)を混ぜてかき混ぜると石鹸化反応が起こり、手作り石鹸を作ることができます。工業的にも大規模な反応容器で同じ原理が使われています。

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