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ラクトンとは?

らくとん

ラクトンとは、ヒドロキシ酸が分子内でエステル結合を形成した環状エステル化合物の総称です。

ラクトン(lactone)は、同一分子内のカルボキシル基(-COOH)とヒドロキシル基(-OH)が反応して水分子を失い、分子内エステル(環状エステル)を形成した化合物の総称です。開鎖状のヒドロキシ酸に相当する構造が閉環したものと考えることができます。

環の大きさにより分類され、主なものとして以下があります。

  • β-ラクトン(4員環):非常に反応性が高く不安
  • γ-ラクトン(5員環):比較的安定で自然界にも多く存在
  • δ-ラクトン(6員環):安定しており香料や食品成分に多い
  • 大環状ラクトン(マクロライド):抗生物質などに見られる大きな環

ラクトンは自然界に広く分布しており、果実の芳香成分や生理活性物質に多く含まれます。たとえばγ-ブチロラクトンやδ-バレロラクトンは溶媒や化学合成の原料として、ε-カプロラクトンはナイロン6の前駆体として重要です。また、マクロライド系抗生物質(エリスロマイシンなど)はラクトン環を骨格に持ちます。

ラクトンは加水分解するとヒドロキシ酸に戻り、逆に加熱するとヒドロキシ酸から形成されます。有機合成・医薬品化学・香料化学の重要な化合物群です。

使い方・例文

バターや乳製品の特徴的な風味に関与するδ-デカラクトンはラクトンの一種です。また、マクロライド系抗生物質として知られるエリスロマイシンもラクトン構造を持つ化合物です。

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