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カルボキシル基とは?

かるぼきしるき

カルボキシル基とは、炭素酸素水素から構成される官能基(-COOH)で、有機酸の酸性を示す根本的な化学構造です。

カルボキシル基(carboxyl group)とは、炭素原子に二重結合した酸素原子(カルボニル基:C=O)と、ヒドロキシ基(-OH)が結合した官能基で、化学式では「-COOH」と表記されます。有機化学において最も重要な官能基のひとつです。

カルボキシル基を含む有機化合物を「カルボン酸」と呼び、酢酸(CH₃COOH)・乳酸・クエン酸・アミノ酸などが代表例です。カルボキシル基は水溶液中でプロトン(H⁺)を放出する性質があるため、カルボン酸は酸性を示します。

カルボキシル基の主な化学的特徴は以下のとおりです。

  • 弱酸性を示す(pH値は化合物によって異なる)
  • アルコールと反応してエステルを生成する(エステル化反応)
  • アミンと反応してアミド結合を形成する(タンパク質のペプチド結合に関係)
  • 塩基と中和反応して塩(カルボン酸塩)を生成する

生体内ではアミノ酸がカルボキシル基とアミノ基(-NH₂)を持ち、これらが連結してタンパク質が形成されます。食品の酸味成分(クエン酸・酢酸など)や医薬品・高分子材料の合成など、カルボキシル基は産業・生命科学の広い分野で重要な役割を担っています。

使い方・例文

化学の実験でカルボキシル基を持つ酢酸の水溶液が酸性を示すことを、リトマス試験紙で確認した。

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