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カルボニル基とは?

かるぼにるき

カルボニル基とは、炭素原子酸素原子が二重結合した構造(C=O)をもつ官能基で、有機化合物の反応性を大きく左右します。

カルボニル基は、炭素原子(C)と酸素原子(O)が二重結合した「C=O」という構造単位であり、有機化学において最も重要な官能基の一つです。酸素は電気陰性度が高いため、C=O結合は極性が強く、炭素原子は部分的に正の電荷(δ+)を帯びます。この電子的な偏りが、カルボニル基を反応性豊かにしている根本的な理由です。

カルボニル基を含む化合物は多岐にわたります。

  • アルデヒド:カルボニル基の炭素に水素原子が直接結合した構造(R-CHO)
  • ケトン:カルボニル基の炭素が二つの炭素原子と結合した構造(R-CO-R)
  • カルボン酸:カルボニル基に水酸基が結合した構造(R-COOH)
  • エステル・アミドなど:カルボニル基にそれぞれ特有の置換基が加わった誘導体

カルボニル基の化学反応としては、求核付加反応(アルデヒド・ケトン)、求核アシル置換反応(カルボン酸誘導体)などが代表的です。また、赤外線吸収スペクトル(IR)では1650〜1800 cm⁻¹付近に特徴的な強い吸収を示すため、化合物同定の重要な指標となります。

生体内でも、タンパク質・脂質・糖質の代謝においてカルボニル基を含む中間体が多数登場し、生命現象の根幹を支えています。

使い方・例文

有機化学の授業でアルデヒドとケトンの違いを説明する際や、赤外分光法(IR)で未知化合物を同定するときに「カルボニル基の吸収ピーク」として登場します。

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