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アミド結合とは?

あみどけつごう

アミド結合とは、カルボキシル基アミノ基が反応して水が脱離することで形成される共有結合(-CO-NH-)で、タンパク質やナイロンの骨格を構成する重要な結合様式です。

アミド結合(amide bond)は、カルボニル基(C=O)に窒素原子(N)が直接結合した構造(-CO-NH-)をもつ共有結合です。カルボン酸のカルボキシル基(-COOH)とアミン・アミノ基(-NH₂)が縮合反応を起こし、水分子1つが脱離して形成されます。

アミド結合の化学的特徴として、単純な単結合と二重結合の中間的な性質(共鳴安定化)があり、C-N結合は回転が制限されます。また、加水分解に対して比較的安定であるため、生体内でも高分子骨格を保持できます。

アミド結合が果たす役割は非常に幅広いです。

  • ペプチド結合:タンパク質はアミノ酸同士がアミド結合(ペプチド結合とも呼ぶ)で連なった高分子であり、すべての生命機能の基盤をなす
  • 合成繊維:ナイロン(ポリアミド)はジアミンとジカルボン酸の縮重合によって生成し、アミド結合が繰り返し単位をつくる
  • アラミド繊維:ケブラーに代表される超高強度繊維で、防弾チョッキなどに使用
  • 医薬品・農薬:多くの活性分子にアミド結合が含まれる

生化学的には、リボソームでtRNAが運ぶアミノ酸間のペプチド結合形成がタンパク質合成の中心反応であり、アミド結合は生命の中核を担っています。

使い方・例文

タンパク質の構造を説明する際に「アミノ酸どうしがアミド結合(ペプチド結合)でつながっている」と表現されるほか、ナイロンやアラミド繊維など合成繊維の製造工程でも登場します。

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