ペプチド結合とは?
ぺぷちどけつごう
ペプチド結合とは、アミノ酸どうしがアミノ基とカルボキシル基の間で水分子を失って形成される共有結合のことです。
ペプチド結合とは、一方のアミノ酸が持つアミノ基(-NH₂)と、もう一方のアミノ酸が持つカルボキシル基(-COOH)が縮合反応(脱水縮合)によって結びついた結合のことです。この反応では水分子1個が脱離し、-CO-NH- という構造が生まれます。
タンパク質はアミノ酸がペプチド結合によって連なった高分子化合物です。アミノ酸が2個結合したものをジペプチド、3個以上結合したものをポリペプチドと呼び、さらに多数のアミノ酸が連なって複雑な立体構造をとったものがタンパク質となります。
ペプチド結合の重要な特徴として、部分的な二重結合性があります。-CO-NH- の窒素の非共有電子対がカルボニル基と共鳴するため、C-N 結合は自由に回転できず、主鎖の一部が平面構造に固定されます。これがタンパク質の立体構造(α-ヘリックスやβ-シートなど)を決める重要な要素です。
生体内でペプチド結合を形成する反応はリボソーム上で行われ、アミノアシル tRNA が順番にアミノ酸を持ち込みながら鎖が伸長されます。逆に、消化酵素(ペプチダーゼやプロテアーゼ)はペプチド結合を加水分解してアミノ酸に戻す役割を担います。食事で摂ったタンパク質が体内で利用されるのは、この分解と再合成の仕組みによるものです。
使い方・例文
たとえばグリシンとアラニンがペプチド結合すると、グリシルアラニンというジペプチドが生成されます。インスリンなどのホルモンも複数のペプチド結合でつながった構造を持っています。
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