水素化リチウムアルミニウムとは?
すいそかりちうむあるみにうむ
水素化リチウムアルミニウムとは、有機化学合成で最も強力な還元剤の一つで、カルボニル化合物をアルコールに変換するために使われる試薬です。
水素化リチウムアルミニウム(lithium aluminium hydride、略称:LAH)は、化学式LiAlH₄で表される強力な還元剤です。外見は白色から灰白色の固体粉末で、エーテル系溶媒(ジエチルエーテルやTHFなど)に溶かして使用します。
その還元力は水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)をはるかに上回り、還元しにくい官能基にも対応できます。還元できる官能基の代表例は以下のとおりです。
- カルボン酸 → 第一級アルコール
- エステル → 2種のアルコール
- アミド → アミン
- ニトリル → アミン
- ケトン・アルデヒド → アルコール
反応機構では、AlH₄⁻中のヒドリド(H⁻)が求核的にカルボニル炭素を攻撃することで還元が進行します。水と激しく反応して水素ガスを発生させるため、取り扱いには不活性雰囲気(アルゴンや窒素雰囲気)と無水条件が必要です。
医薬品・農薬・有機機能性材料の合成中間体を製造する際に多用される試薬であり、現代の有機合成化学において重要な位置を占めています。
使い方・例文
医薬品の合成実験室で、カルボン酸をアルコールへ変換する際にLAHが使われます。取り扱いには引火や爆発のリスクがあるため、ドラフト内で厳重な安全管理のもと操作されます。
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