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フタル酸とは?

ふたるさん

フタル酸とは、ベンゼン環の隣接位(オルト位)に2つのカルボキシル基が結合した芳香族ジカルボン酸です。

フタル酸(phthalic acid)は、ベンゼン環の1,2位(オルト位)にカルボキシル基(-COOH)が2つ結合した芳香族ジカルボン酸です。化学式は C₈H₆O₄ で、分子量は約166です。同じ構造異性体として、カルボキシル基がメタ位にあるイソフタル酸、パラ位にあるテレフタル酸があります。

フタル酸を加熱すると容易に分子内脱水が起こり、無水フタル酸(phthalic anhydride)が生成されます。工業的にはナフタレンや o-キシレンを酸化して無水フタル酸を製造し、そこからフタル酸や各種誘導体を得るルートが一般的です。

フタル酸の主な用途としては以下が挙げられます。

  • フタル酸エステル類の原料(可塑剤:ポリ塩化ビニル製品を柔軟にする)
  • アルキド樹脂(塗料・ニス)の合成原料
  • 染料・顔料(フタロシアニン系青・緑色顔料)の中間体
  • 医薬品・農薬の合成中間体

フタル酸エステル(フタレート系可塑剤)は内分泌かく乱物質の疑いが持たれており、子ども用おもちゃや食品容器への使用を規制する国が増えています。代替可塑剤の開発も進んでいます。

使い方・例文

柔らかい塩化ビニル製品(ビニールホース・人工皮革など)の柔軟性を出すために使われる可塑剤の多くは、フタル酸エステル類です。環境・健康への配慮から、現在は代替品への切り替えが進んでいます。

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