グリコシド結合とは?
ぐりこしどけつごう
グリコシド結合とは、糖の水酸基と別の分子の水酸基などが脱水縮合して形成されるエーテル結合の一種で、多糖類や糖鎖の基本構造を形成します。
グリコシド結合(glycosidic bond)は、単糖のアノマー炭素(C1位)の水酸基と、別の糖またはアルコール・窒素化合物などの水酸基・アミノ基とが脱水縮合することで形成される結合です。生体内の糖質化学において最も重要な共有結合のひとつです。
代表的な特徴として、結合の立体配置がα型とβ型の二種類存在します。この違いは生体内での機能を大きく左右します。
- α-グリコシド結合:デンプン(アミロース・アミロペクチン)に含まれ、ヒトはアミラーゼで消化できます。
- β-グリコシド結合:セルロースに含まれ、ヒトはセルラーゼを持たないため消化できません。
糖同士がグリコシド結合でつながった化合物を多糖類といい、デンプン・セルロース・グリコーゲンはすべて多糖類です。また、糖が非糖成分と結合した化合物を配糖体(グリコシド)と呼び、DNAやRNAの塩基-糖間の結合(N-グリコシド結合)もこれに含まれます。
食品科学・医薬品・バイオ技術において、グリコシド結合の制御は糖鎖工学の中核をなす重要なテーマです。
使い方・例文
砂糖(スクロース)はグルコースとフルクトースがα-1,2-グリコシド結合でつながった二糖類であり、化学の授業でグリコシド結合の具体例として頻繁に登場します。
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