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エーテル結合とは?

えーてるけつごう

エーテル結合とは、二つの炭素原子酸素原子を介してつながった「C−O−C」という結合様式で、化学的に比較的安定な有機構造です。

エーテル結合は、二つの炭素原子(または炭化水素基)が一つの酸素原子を挟んで結合した「C−O−C」という構造を指します。一般式は R−O−R で表され、R は炭化水素基です。代表的な化合物としてジエチルエーテル(CH₃CH₂−O−CH₂CH₃)が知られています。

エーテル結合の化学的な特徴は、その比較的高い安定性にあります。酸・塩基・酸化剤などに対して一般的に不活性であるため、有機合成では反応に関与させたくない部分の保護基として、またグリニャール反応などの溶媒として広く利用されます。ただし、強酸(臭化水素酸・ヨウ化水素酸)によって切断されることがあります。

エーテル結合は自然界にも多く見られます。

  • セルロース・デンプンなどの多糖類では、グルコース単位同士をつなぐグリコシド結合がエーテル結合の一種です
  • エポキシ樹脂・ポリエーテル系高分子など工業材料にも含まれます
  • 生体膜の脂質でもエーテル型脂質が存在します

物性面では、エーテル類は同程度の分子量のアルコールと比べて沸点が低く、水素結合を形成しにくい点が特徴です。ただし酸素原子が極性をもつため、水や有機溶媒への溶解性は適度にあります。

使い方・例文

有機合成実験でジエチルエーテルが溶媒として使われる場面や、天然多糖の構造を説明する際に「グルコース同士がエーテル結合(グリコシド結合)で連なっている」と表現されるときに登場します。

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