エステル化とは?
えすてるか
エステル化とは、カルボン酸とアルコールが反応して水を失いエステル結合(−COO−)を形成する化学反応で、香料や繊維・プラスチックの製造に広く利用されます。
エステル化とは、カルボン酸(R−COOH)とアルコール(R'−OH)が酸触媒の存在下で反応し、エステル(R−COO−R')と水を生成する反応です。この反応は可逆反応であり、逆反応(エステルが水と反応して元のカルボン酸とアルコールに戻る反応)は加水分解と呼ばれます。
一般的にエステル化の速度は遅く、反応を促進するために以下の方法が取られます。
- 濃硫酸や塩酸などの酸触媒を使用する
- 生成した水を除去することで平衡を生成物側に移動させる(ルシャトリエの原理)
- 加熱して反応速度を上げる
エステルは自然界および工業分野で幅広く存在します。低分子エステルは果物の香り成分として知られており、酢酸エチルは溶剤・香料に、酢酸イソアミルはバナナの香りとして使われます。工業的には、テレフタル酸とエチレングリコールからポリエチレンテレフタレート(PET)を合成する縮重合も、エステル化の連続反応です。生体内では、トリグリセリド(中性脂肪)がグリセロールと脂肪酸のエステル結合で構成されています。
エステルは一般に芳香族の甘い香りをもち、水への溶解度が低く、沸点は原料カルボン酸よりも低い傾向があります。これらの特性が香料・溶剤・高分子材料として多用される理由です。
使い方・例文
果物の人工香料「酢酸イソアミル(バナナ香)」を合成する実験や、ペットボトルの素材PETが「エステル化の繰り返しで作られる高分子」であることを説明する際に登場します。
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