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オキサロ酢酸とは?

おきさろさくさん

オキサロ酢酸とは、クエン酸回路糖新生の双方に関わる重要な有機酸で、細胞の代謝ハブとして機能します。

オキサロ酢酸(oxaloacetic acid、略称 OAA)は化学式 C₄H₄O₅ をもつジカルボン酸ケト酸で、ケトン基とカルボキシル基を同時にもつ不安定な化合物です。生体内では主に水溶液中のオキサロ酢酸イオンとして存在し、自然に脱炭酸してピルビン酸へ分解されやすい性質があります。

代謝における役割は多岐にわたります。

  • クエン酸回路の入口: アセチルCoAとオキサロ酢酸がクエン酸シンターゼによって縮合してクエン酸を生成し、TCAサイクルが開始される
  • 糖新生の出発点: ピルビン酸カルボキシラーゼによってピルビン酸からオキサロ酢酸が合成され、グルコース新生の基質となる
  • アミノ酸代謝との連携: アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼによりアスパラギン酸と相互変換され、窒素代謝にも関与する

オキサロ酢酸はミトコンドリアと細胞質のシャトル機構(リンゴ酸-アスパラギン酸シャトル)にも組み込まれており、細胞内でのNADH輸送を担っています。飢餓状態では脂肪酸β酸化で大量に生成されるアセチルCoAをTCAサイクルに取り込む上でもオキサロ酢酸の供給量が律速となるため、代謝の要所として医学・栄養学分野で広く研究されています。

使い方・例文

激しい運動後や糖質制限中は糖新生が活発化し、アミノ酸から生成されたオキサロ酢酸が肝臓でグルコースへと変換されます。この経路が血糖値を一定に保つ仕組みの中核を担っています。

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