鈴木・宮浦カップリングとは？
すずき・みやうらかっぷりんぐ
鈴木・宮浦カップリングとは、パラジウム触媒を用いてハロゲン化アリールと有機ホウ素化合物を結合させる有機合成反応のことです。
鈴木・宮浦カップリング（Suzuki-Miyaura coupling）は、パラジウム（Pd）触媒の存在下で、ハロゲン化アリール（またはビニルハライド）と有機ホウ素化合物（ボロン酸・ボロン酸エステル）をカップリングさせてビアリール化合物などを合成する反応です。1979年に北海道大学の鈴木章教授と宮浦憲夫教授によって報告されました。
この反応の特長は次のとおりです。
- 温和な条件：比較的低温・大気圧下で反応が進む
- 官能基許容性：多くの官能基の存在下でも選択的にカップリングが起こる
- 原料の安定性：有機ホウ素化合物は空気や水に対して安定で扱いやすい
- 低毒性：他の有機金属試薬と比べて毒性が低い
塩基（炭酸カリウムなど）と溶媒（エタノール・DMFなど）を組み合わせることで多様なビアリール骨格の形成が可能となり、医薬品・農薬・液晶材料・有機EL材料などの合成において欠かせない手法となっています。鈴木章教授はこの業績で2010年にノーベル化学賞を受賞しました。現在も改良型触媒の開発や水溶媒系への展開など研究が続いています。
使い方・例文
抗がん剤や降圧剤などの医薬品の核となるビフェニル骨格の合成に鈴木・宮浦カップリングが用いられており、製薬メーカーの研究現場では日常的に使われる基本反応のひとつです。
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