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有機ホウ素化合物とは?

ゆうきほうそかごうぶつ

有機ホウ素化合物とは、炭素とホウ素が直接結合した有機化合物の総称で、有機合成において重要な役割を担います。

有機ホウ素化合物(organoboron compound)は、炭素原子にホウ素(B)が直接結合した構造を持つ化合物の総称です。代表的なものとして、ボロン酸(R-B(OH)₂)・ボロン酸エステル・ボランなどがあります。ホウ素は3価で電子不足ルイス酸として振る舞うため、化学的に独特の反応性を示します。

有機ホウ素化合物が注目されるのは、その多彩な反応性と安全性のためです。

  • 鈴木・宮浦カップリングの試薬:パラジウム触媒との組み合わせでビアリール化合物を合成する最重要原料
  • ヒドロホウ素化反応:アルケンにBが付加してアルコールへ変換する(立体選択的)
  • 酸化反応:C-B結合をC-OH(アルコール)に変換できる
  • ボロン捕捉剤:糖や1,2-ジオール化合物と可逆的に結合する(センサー・分離に利用)

空気・水に対して比較的安定で扱いやすく、毒性も低いため製薬・農薬・材料科学における合成中間体として広く使われています。がん治療への応用としてホウ素中性子捕捉療法(BNCT)が研究されており、腫瘍細胞に取り込ませた有機ホウ素化合物に中性子線を照射して腫瘍を破壊する手法として臨床でも用いられています。

使い方・例文

医薬品の合成ラボでは、炭素骨格を延長したいときに市販のアリールボロン酸と触媒を混ぜて反応させるだけで目的の結合が作れるため、有機ホウ素化合物は研究者が日常的に使う定番試薬のひとつとなっています。

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