スズキカップリングとは？
すずきかっぷりんぐ
スズキカップリングとは、パラジウム触媒を用いてボロン酸と有機ハロゲン化物を結合させる有機合成反応です。
スズキカップリング（Suzuki coupling）とは、パラジウム錯体を触媒として、有機ハロゲン化物とボロン酸（またはボロン酸エステル）をクロスカップリングさせ、炭素–炭素結合を形成する有機化学反応です。1979年に北海道大学の鈴木章教授らによって開発され、2010年にノーベル化学賞を受賞しています。
反応の仕組みは大きく三段階で進みます。まずパラジウム触媒が有機ハロゲン化物に酸化的付加し、次いでボロン酸とのトランスメタル化が起き、最後に還元的脱離によって目的の炭素–炭素結合が生成されます。塩基（炭酸カリウムなど）の存在がボロン酸の活性化に不可欠です。
主な特徴・利点を挙げると次のとおりです。
- ボロン酸は毒性が低く、取り扱いが安全
- 水溶液中や大気下でも反応が進行しやすい
- 官能基許容性が高く、複雑な分子でも適用可能
- 芳香族・ビニル・アルキル系など幅広い基質に対応
医薬品合成、液晶材料、有機EL材料など、現代産業に欠かせない反応として製薬・化学メーカーで広く活用されています。
使い方・例文
たとえば、抗がん剤や降圧薬などの合成中間体となるビアリール骨格を構築する際に、スズキカップリングが繰り返し用いられます。
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