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アルデヒド基とは?

あるでひどき

アルデヒド基とは、炭素水素酸素が二重結合した「−CHO」という構造をもつ官能基で、還元性が強く特徴的な反応を示します。

アルデヒド基(−CHO)は、カルボニル基(C=O)の炭素水素原子が直接結合した官能基です。ケトンと異なり、炭素鎖の末端または鎖の一端に位置するのが特徴で、この構造的な違いが反応性の差を生み出します。

アルデヒド基の最大化学的特徴は強い還元性です。アルデヒドは容易に酸化されてカルボン酸になります。この性質を利用した検出反応として以下が知られています。

  • フェーリング反応:硫酸銅(II)のアルカリ溶液に加熱すると、酸化銅(I)の赤色沈殿を生じる
  • 銀鏡反応:アンモニア性硝酸銀溶液と反応し、銀が析出して鏡状になる
  • シッフ試薬:赤紫色に呈色する(ケトンとの識別に使用)

アルデヒド基をもつ代表的な化合物には、ホルムアルデヒド(HCHO)・アセトアルデヒド(CH₃CHO)・ベンズアルデヒドなどがあります。ホルムアルデヒドは防腐・消毒に、アセトアルデヒドはアルコール代謝の中間体として生体内でも重要な役割を担います。

糖化学においては、グルコースなどの単糖がアルデヒド基(アルドース)またはケトン基(ケトース)をもつことで分類され、フェーリング反応が糖の検出に応用されています。

使い方・例文

化学実験で銀鏡反応を行う際に「アルデヒド基をもつ化合物かどうか」を確認する試験や、食品中のグルコース検出にアルデヒド基の還元性が使われる場面で登場します。

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