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p-ニトロアニリンとは?

ぴーにとろあにりん

p-ニトロアリンとは、ベンゼン環のパラ位にアミノ基とニトロ基を持つ芳香族化合物で、黄色い固体として知られる有機合成の中間体です。

p-ニトロアリン(パラニトロアニリン、4-ニトロアニリン)とは、ベンゼン環の1位にアミノ基(-NH₂)、4位(パラ位)にニトロ基(-NO₂)が結合した芳香族アミンです。分子式はC₆H₆N₂O₂、分子量は約138で、鮮やかな黄色の結晶性固体です。

主な特徴と用途は以下の通りです。

  • 合成中間体:アゾ染料・顔料・医薬品・農薬などの有機合成における中間体として使用される。
  • ジアゾ化反応:アミノ基を亜硝酸で処理してジアゾニウム塩に変換し、カップリング反応でアゾ色素を合成する出発原料となる。
  • 腐食指示薬・分析試薬:化学分析において試薬として利用されることがある。

毒性については有害物質に分類されており、皮膚・粘膜への刺激性や、高濃度暴露によるメトヘモグロビン血症のリスクが知られています。そのため取り扱いには適切な保護具が必要です。o-(オルト)体やm-(メタ)体も存在しますが、工業・合成上最も重要なのがパラ(p)体です。

使い方・例文

「p-ニトロアニリンをジアゾ化してアゾ染料を合成する実験」や「有機化学の反応機構を学ぶ演習問題」の文脈で登場します。

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