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アニリンとは?

あにりん

アニリンとは、ベンゼン環アミノ基が結合した構造を持つ芳香族アミンの一種で、染料や医薬品の合成原料として広く用いられる化合物です。

アニリン(aniline)は、化学式C₆H₅NH₂で表される最も基本的な芳香族アミンです。ベンゼン環水素原子1つをアミノ基(-NH₂)で置換した構造を持ち、常温では無色から淡黄色の油状液体として存在します。

アニリンは水にわずかに溶け、特有の刺激臭を持ちます。空気や光によって徐々に酸化され、褐色に変色する性質があります。塩基性を示しますが、ベンゼン環の影響でアミノ基の塩基性は脂肪族アミンより弱くなっています。

工業的には主にニトロベンゼンを還元することで製造されます。その用途は非常に広く、代表的なものには以下があります。

  • 染料・顔料の原料(合成染料産業の基礎原料)
  • 医薬品の合成中間体(解熱鎮痛薬など)
  • 農薬・除草剤の製造
  • ポリウレタンなどの高分子材料の原料
  • ゴム加工助剤

一方、アニリンは毒性が高く、皮膚から吸収されやすいため、取り扱いには十分な注意が必要です。血液中のヘモグロビンをメトヘモグロビンに変化させ、酸素運搬を阻害します。

使い方・例文

高校化学や有機化学の授業で「芳香族アミンの代表例」として登場するほか、染料や医薬品の製造工程を説明する文脈でも使われます。

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