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相間移動触媒とは?

そうかんいどうしょくばい

相間移動触媒とは、互いに混ざり合わない二相(水相と有機相など)の間でイオンや分子を運搬し、反応速度を大幅に高める化学物質のことです。

相間移動触媒(そうかんいどうしょくばい、Phase Transfer Catalyst、略称PTC)とは、水相と有機相のように互いに混和しない二つの相の境界を越えて反応物を輸送する役割を担う触媒です。触媒量の使用で大量の基質を反応させられるため、有機合成化学において非常に実用的な手法として広く用いられています。

代表的な相間移動触媒には以下の種類があります。

  • 第四級アンモニウム塩(テトラブチルアンモニウムブロミドなど):最も広く使われるクラス
  • ホスホニウム塩:熱安定性が高い
  • クラウンエーテル金属カチオンを取り込んで輸送

反応の仕組みは、触媒イオン(例:四級アンモニウムカチオン)が水相で無機陰イオン(シアン化物イオン・水酸化物イオンなど)と対を作り、有機相に移行して反応を起こさせた後、再び水相へ戻るサイクルです。

この手法の利点は、高価・危険な無水溶媒や強塩基を使わずに反応できること、穏和な条件での高収率、工業的スケールへの拡大容易性などが挙げられます。医薬品・農薬・染料の製造において広く活用されています。

使い方・例文

有機溶媒に溶かした基質と水に溶かした試薬を混合するだけでは反応が進まない場合でも、相間移動触媒を少量加えることで円滑に反応が進む実験が、有機合成の授業や研究現場でよく行われます。

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