フリーデル・クラフツ反応とは？
ふりーでるくらふつはんのう
フリーデル・クラフツ反応とは、ルイス酸触媒を用いてベンゼン環にアルキル基やアシル基を導入する求電子芳香族置換反応です。
フリーデル・クラフツ反応とは、有機化学における代表的な合成反応の一つで、ルイス酸（塩化アルミニウムなど）を触媒として、ベンゼンなどの芳香族化合物のπ電子系に求電子試剤を作用させて置換基を導入する求電子芳香族置換反応です。1877年にフランスの化学者シャルル・フリーデルとアメリカの化学者ジェームズ・クラフツが共同で発見したことからこの名称がつきました。
反応には大きく二種類があります。
- アルキル化反応：ハロゲン化アルキルを用いてベンゼン環にアルキル基（炭素鎖）を導入する。ただし多重アルキル化や転位反応が起きやすいという難点がある
- アシル化反応：ハロゲン化アシル（酸塩化物）を用いてアシル基を導入する。こちらは多重置換が起きにくく、制御が容易なためより実用的
反応機構としては、触媒のルイス酸がハロゲン化物と錯体を形成してカルボカチオン（求電子試剤）を生成し、これが芳香環のπ電子に攻撃することで置換が進みます。
この反応は医薬品、香料、染料などの工業的合成において広く活用されており、有機化学の基礎的な反応として学術・産業の両面で重要な位置を占めています。
使い方・例文
化学実験の授業や有機合成の研究室で、塩化アルミニウムを触媒にベンゼンにアセチル基を導入するアセトフェノンの合成を行う際に登場します。
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