置換反応とは？
ちかんはんのう
置換反応とは、化合物中の特定の原子や原子団が別の原子や原子団に入れ替わる化学反応の総称で、有機化学における基本反応の一つです。
置換反応とは、分子内の特定の原子または原子団（置換基）が、別の原子または原子団によって置き換えられる反応を指します。元の分子の骨格は基本的に保たれたまま、一部だけが交換される点が特徴です。
置換反応は反応機構によっていくつかの種類に分類されます。
- 求核置換反応（SN反応）：電子対を持つ求核剤が、電子不足な炭素に攻撃して基質の脱離基と入れ替わる。ハロゲン化アルキルへの水酸化物イオン攻撃などが典型例
- 求電子置換反応（SE反応）：電子に富む芳香環などに、電子不足な求電子剤が置換する。ニトロ化・スルホン化・ハロゲン化などのベンゼン誘導体の合成に使われる
- ラジカル置換反応（SR反応）：光や熱によりラジカルが生じ、連鎖反応的に進行する。メタンの塩素化が代表例
無機化学においても置換反応は重要で、金属イオン交換や配位子置換が該当します。また、日常的な反応としては、食塩（NaCl）と硝酸銀（AgNO₃）の反応によって塩化銀（AgCl）が生成する反応も、広義の置換（イオン交換）反応と捉えることができます。
置換反応は医薬品・農薬・材料などの合成において不可欠な反応であり、有機合成化学の基盤を成しています。
使い方・例文
メタンと塩素が光のもとで反応してクロロメタンを生じる「ラジカル塩素化」や、ハロゲン化アルキルと水酸化ナトリウムが反応してアルコールが生成する「SN2反応」の授業で登場します。
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