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共役ジエンとは?

きょうやくじえん

炭素間の二重結合が単結合を1つ挟んで交互に並んだ構造を持つジエンで、特有の反応性と安定性により合成ゴムなどに広く利用されています。

共役ジエン(きょうやくジエン)とは、炭素-炭素二重結合(C=C)が単結合(C-C)を1つ挟んで交互に並んだ「C=C-C=C」という構造を持つジエン化合物の総称です。ジエンとは二重結合を2つ持つ不飽和炭化水素を指し、そのうち二重結合が互いに「共役」の位置にあるものを特に共役ジエンと呼びます。

代表的な共役ジエンには次のものがあります。

  • 1,3-ブタジエン(CH₂=CH-CH=CH₂):合成ゴムポリブタジエン・SBRなど)の主原料
  • イソプレン(2-メチル-1,3-ブタジエン):天然ゴムの構成単位・合成イソプレンゴムに使用
  • クロロプレン:ネオプレンゴムの原料

共役ジエンの大きな特徴は、π電子が4つの炭素にわたって非局在化(共鳴)することで分子が安定化し、かつ特有の「1,4-付加反応(ディールス・アルダー反応を含む)」が起こりやすい点です。この反応性を利用してポリマー(高分子)を作ることができ、タイヤ・ホース・シール材などの合成ゴム工業で極めて重要な役割を果たしています。

使い方・例文

有機化学の授業でディールス・アルダー反応を学ぶとき、共役ジエンはジエノフィルと反応してシクロヘキセン環を形成する「ジエン成分」として必ず登場します。

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