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付加反応とは?

ふかはんのう

付加反応とは、二重結合や三重結合を持つ分子に別の原子や分子が付け加わり、単結合を持つ化合物が生成される化学反応のことです。

付加反応(Addition Reaction)とは、飽和結合(二重結合・三重結合)を持つ化合物に他の原子分子が付加され、飽和した化合物が生成する反応の総称です。有機化学における最も基本的な反応型の一つです。

付加反応は反応機構によって主に以下のように分類されます。

  • 電子付加反応:電子密度の高い二重結合に求電子剤が攻撃する反応(例:アルケンへのハロゲン化水素の付加)
  • 求核付加反応:電子密度の低い炭素原子に求核剤が攻撃する反応(例:アルデヒドやケトンへの水の付加)
  • ラジカル付加反応:ラジカル種が介在する反応(例:光や過酸化物によって開始される付加)

具体例として、エチレン(CH₂=CH₂)に水素を付加させるとエタン(CH₃-CH₃)が生成する水素化反応、ブテンなどのアルケンに水を付加させるとアルコールが得られる水和反応などが広く知られています。

工業的には、付加反応はプラスチックの原料製造・医薬品合成・香料合成など多くの化学プロセスの基盤となっています。マルコフニコフの法則やアンチマルコフニコフ付加のような位置選択性の原則も、付加反応を理解する上で重要な知識です。

使い方・例文

「エチレンにブロム水を加えると付加反応が起こりジブロモエタンが生成する実験は、高校化学の定番として知られる。」

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