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マレイン酸とは?

まれいんさん

レイン酸とは、二重結合を挟んで二つのカルボキシル基がシス配置にある不飽和ジカルボン酸で、合成樹脂・塗料・医薬品の合成に用いられます。

レイン酸(maleic acid)とは、化学式 HOOCCH=CHCOOH で表される不飽和ジカルボン酸です。炭素‐炭素二重結合(C=C)に対して二つのカルボキシル基(−COOH)が同じ側(シス側)に位置するシス異性体であり、この点でトランス異性体であるフマル酸と区別されます。

マレイン酸の主な性質と特徴は以下のとおりです。

  • 融点は約130℃(フマル酸の300℃超と比べて低い)
  • シス配置により二つのカルボキシル基が近接しているため、加熱で脱水して無水マレイン酸を生成しやすい
  • 水によく溶け、水溶液は強い酸性を示す
  • 付加反応・共重合に用いやすい反応性の高い化合物

工業的には不飽和ポリエステル樹脂・アルキド樹脂の原料として大量に使われます。また医薬品分野では、抗アレルギー薬などの塩(マレイン酸塩)を形成するための酸として利用されます。フマル酸は食品添加物や生体内のエネルギー代謝(クエン酸回路)に関与しますが、マレイン酸は毒性があるため食品には使われません。

使い方・例文

化学の有機化学単元では、マレイン酸とフマル酸がシス‐トランス異性体(幾何異性体)の代表的な例として取り上げられ、融点や反応性の違いを比較する問題によく登場します。

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