チオール基とは？
ちおーるき
チオール基とは、硫黄原子と水素原子が結合した官能基（−SH）で、メルカプト基とも呼ばれ、アミノ酸・タンパク質の化学や酵素反応において重要な役割を担います。
チオール基（thiol group）とは、硫黄原子（S）と水素原子（H）が結合した官能基「−SH」のことで、メルカプト基（mercapto group）とも呼ばれます。アルコールの酸素原子（−OH）を硫黄で置き換えた構造に相当するため、チオアルコールとも言われます。
チオール基を持つ化合物全体をチオール（チオール化合物）と呼び、低分子量のものはメタンチオール（天然ガスの臭い付け成分）のように強い不快臭を持つものが多いです。一方、生体内では主にシステインというアミノ酸のチオール基が重要な機能を担います。
チオール基の主な化学的・生化学的特性は以下のとおりです。
- 酸化されてジスルフィド結合（−S−S−）を形成し、タンパク質の立体構造を維持する
- 重金属（水銀・鉛など）と強く結合するため、重金属中毒に関与する
- プロテアーゼ（システインプロテアーゼ）の活性中心として触媒反応に参加する
- 生体内の酸化還元反応においてグルタチオンのチオール基が還元剤として働く
医薬品設計においても、チオール基はターゲットタンパク質への共有結合を形成するなど、薬物の設計に積極的に利用されます。
使い方・例文
タンパク質の折り畳み構造を学ぶ際に「ジスルフィド結合でS-S架橋が形成される」と説明されますが、このS-Sはシステインのチオール基（-SH）が酸化されて生じたものです。
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