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アルキル基とは?

あるきるき

アルキル基とは、アルカン(鎖状飽和炭化水素)から水素原子1個を取り除いた形の置換基のことです。

アルキル基とは、メタンエタンプロパンなどのアルカン(一般式 CₙH₂ₙ₊₂)から水素原子を1個取り去ることで生じる一価の置換基です。一般式は CₙH₂ₙ₊₁- で表され、結合の手を1本持ちます。

代表的なアルキル基として次のものが挙げられます。

  • メチル基(-CH₃):炭素数1、メタンから誘導
  • エチル基(-C₂H₅):炭素数2、エタンから誘導
  • プロピル基(-C₃H₇):炭素数3、直鎖・分岐の異性体あり
  • ブチル基(-C₄H₉):炭素数4、複数の構造異性体が存在

アルキル基は電子供与性(+Ieffect)を持ち、結合した原子や基の電子密度を高めます。この性質はベンゼン環の置換反応(電子密度が増してオルト・パラ配向になる)や、カルボカチオンの安定性(三級 > 二級 > 一級)などに深く関係します。

有機化学全般にわたって登場する概念であり、医薬品・プラスチック・燃料など多くの有機化合物の構造と性質を理解する上で欠かせない基礎知識です。IUPAc命名法でも置換基の名称としてアルキル基の名が頻繁に使われます。

使い方・例文

エタノール(CH₃CH₂OH)の -CH₂CH₃ の部分がエチル基の例です。化学式や化合物名に「メチル」「エチル」「プロピル」という言葉が含まれるとき、アルキル基が登場していることを示しています。

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