消去反応とは？
しょうきょはんのう
消去反応とは、有機化合物から小さな分子（水・ハロゲン化水素など）が脱離して二重結合や三重結合が形成される反応です。
消去反応（elimination reaction）は、有機化合物の隣り合う炭素原子からそれぞれ原子や原子団が取れ、その部分に不飽和結合（二重結合・三重結合）が新たに生じる反応の総称です。置換反応や付加反応と並ぶ有機化学の基本反応分類のひとつです。
代表的な種類：
- E1反応（一分子消去）：まずカルボカチオン中間体が生成し、次いでプロトンが脱離する2段階反応。極性溶媒・弱塩基条件で起きやすい。
- E2反応（二分子消去）：塩基がプロトンを引き抜くと同時にハロゲンなどの脱離基が離れる協奏的な1段階反応。強塩基・高温条件で優先。
- E1cb反応：まずプロトンが脱離してカルバニオンが生成し、続いて脱離基が取れる機構。
具体例：ハロアルカン（たとえば2-ブロモプロパン）を強塩基で処理するとプロペンが得られます。また、アルコールを酸触媒・加熱条件で脱水するとアルケンが生成する反応も消去反応の一例です。
意義：消去反応はアルケンやアルキンなどの不飽和化合物を合成するうえで重要な手段であり、医薬品や素材の合成工程でも広く活用されます。
使い方・例文
2-ブロモプロパンをエタノール中の水酸化カリウムで処理するとプロペン（二重結合を持つガス）が得られます。アルコールの脱水反応も消去反応の典型例として化学実験で登場します。
この用語をシェア
最終更新: