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共役二重結合とは?

きょうやくにじゅうけつごう

炭素鎖の中で二重結合と単結合が交互に並んだ構造で、電子が非局在化して特有の安定性や色を示します。

共役二重結合(きょうやくにじゅうけつごう)とは、炭素原子間の二重結合(C=C)と単結合(C−C)が交互に繰り返される構造のことです。「共役系」とも呼ばれます。この構造では、各炭素がsp²混成軌道をとり、残ったp軌道が隣のp軌道と重なり合ってπ電子分子全体に広がります。

通常の二重結合では電子は2つの炭素間に局在していますが、共役系ではπ電子が複数の炭素原子にわたって非局在化(デローカリゼーション)します。この電子の非局在化がエネルギーを安定させる効果(共鳴安定化)をもたらし、化合物の安定性を高めます。また、非局在化したπ電子は比較的エネルギーの低い光を吸収するため、共役系が長くなるほど可視光を吸収して色を示しやすくなります。

具体例として、ベンゼン環は環状の共役系であり、ブタジエン(CH₂=CH−CH=CH₂)は直鎖の共役二重結合を持ちます。天然色素のβ-カロテン(ニンジンの橙色)はきわめて長い共役系を持つため鮮やかな色を呈します。

共役二重結合は有機化学・高分子化学・色素・医薬品設計など幅広い分野で重要な概念です。

使い方・例文

有機化学の授業でブタジエンの構造を学ぶとき、共役二重結合によって電子が4つの炭素全体に広がる様子を確認します。

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