ヒドロホルミル化とは？

ヒドロホルミル化（hydroformylation）とは、アルケン（オレフィン）に一酸化炭素（CO）と水素（H₂）を同時に付加させ、アルデヒドを生成する有機化学反応です。オキソ合成（oxo synthesis）とも呼ばれ、現代の化学工業において最も重要な均一系触媒反応の一つに位置づけられています。

この反応はドイツの化学者オットー・ロエレンによって1938年に発見されました。現在では主にコバルトやロジウムを中心金属とする有機金属触媒を使用して行われ、ロジウム触媒系は穏和な条件で高い活性と選択性を示すことから工業的に広く採用されています。

ヒドロホルミル化の主な特徴と応用を以下に示します。

• 反応の選択性：アルケンの末端（直鎖状）か内部（分岐状）かによって生成するアルデヒドの構造が異なり、工業的には直鎖状アルデヒドが好まれることが多いです。
• 原子効率の高さ：反応物のほぼすべてが生成物に組み込まれる原子効率の高い反応です。
• 用途の広さ：生成したアルデヒドはさらに還元してアルコールに変換され、可塑剤・洗剤・香料・溶剤などの原料として広く用いられます。

世界では年間数百万トン規模のアルデヒド・アルコールがヒドロホルミル化によって製造されており、プロピレンからブタノールやブチルアルデヒドを合成する反応が代表例として挙げられます。触媒設計や反応条件の最適化についての研究が今日も活発に続いています。